• 1299: Osman I thành lập một vương quốc nhỏ bé độc lập khỏi Nhà Seljuk của Rum - Đế quốc Ottoman.

Thế kỷ 14

• 1317: Osman I bao vây thành phố Bursa.
• 1326: Osman I mất. Con trai ông là Orhan I lên nối ngôi.
• 1326: Bursa thất thủ về tay Ottoman, Orhan I chọn nó làm thủ đô của đế quốc Ottoman.
• 1331: Quân Thổ Ottoman chiếm thành Nicaea, đổi tên nó là İznik
• 1334: Đoàn Thập tự chinh đánh bại một nhóm cướp biển Thổ Nhĩ Kỳ tại Vịnh Edremit.
• 1359: Orhan mất, Murad I lên ngôi.

• 1383: Bey Murad I xưng làm hoàng đế sultan của Đế quốc Ottoman.
• 1388: Quân Ottoman bị quân Serbia đánh bại trong trận Plocnik.
• 1389: Murad I đánh bại quân Serbia do hoàng tử Lazar chỉ huy trong trận Kosovo.
• 1396: Bayezid I đánh bại quân Thập tự chinh trong trận Nicopolis.

Thế kỷ 15

• 1405: Trận Ankara, đế quốc Timurid do Timur chỉ huy đánh thắng quân Thổ Ottoman, bắt bỏ tù sultan Bayezid I. Đế quốc Ottoman bị đứt quãng.
• 1413 - 1421: Xây dựng lại đế quốc Ottoman.
• 1421: Mehmed I mất, Murad II lên nối ngôi.
• 1430: Murad II xâm chiếm Salonika.
• 1432: Mehmed II ra đời

• 1434: Xây dựng Thánh đường Hồi giáo Muradiye tại Erdine.
• 1439: Trận chiến Smederevo
• 1444: Murad II truyền ngôi cho con trai là Mehmed II, sau đó ông đánh bại liên minh các nước Tây Âu trong trận Varna.
• 1444: Do trong nước có mâu thuẫn, Murad quay trở lại nắm quyền
• 1448: Trận Kosovo lần thứ nhì: Murad II đánh bại quân Hungary do tướng János Hunyadi chỉ huy.
• 1451: Murad II mất tại Erdine, Mehmed II lên ngôi lần hai.